免費開始練習
調查局三等申論題 113年 [化學鑑識組] 有機化學

第 一 題

📖 題組:
下列有四種雙醣 A、B、C、D,請回答下列問題:(每小題 2 分,共 10 分) (圖示四種雙醣結構 A, B, C, D)
題組圖片
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (一)

那一個結構是麥芽糖?

思路引導 VIP

判斷雙醣結構首先需回憶其組成的單醣種類與糖苷鍵(Glycosidic bond)型態。麥芽糖由兩分子 D-葡萄糖構成,且以 $\alpha(1\rightarrow 4)$ 鍵結。因此,在立體結構上需尋找 C4 羥基朝下(赤道面)的葡萄糖,以及位在 C1 呈現軸向($\alpha$-態,朝下)的氧原子連接至另一分子葡萄糖的 C4 位置。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【重點】考查醣類(Carbohydrates)立體結構鑑定與糖苷鍵(Glycosidic bond)判斷。 【解析】 麥芽糖(Maltose)的化學結構是由兩分子 D-葡萄糖(D-glucose)藉由 $\alpha(1\rightarrow 4)$ 糖苷鍵縮合而成的雙醣。判斷依據如下:

小題 (二)

那一個結構是纖維雙糖?

思路引導 VIP

解答本題需掌握常見雙醣的組成單醣及糖苷鍵立體化學。首先觀察單醣環上 C4-OH 的軸向/赤道向以區分葡萄糖與半乳糖,再檢視異頭碳 (Anomeric carbon) 形成糖苷鍵的 α (軸向) 或 β (赤道向) 構型。纖維雙糖是由兩分子 D-葡萄糖經 β-(1→4) 鍵結組成,循此特徵即可找出正確結構。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【破題】纖維雙糖(Cellobiose)是由兩分子 D-葡萄糖(D-Glucose)以 β-(1→4)-糖苷鍵結合而成的雙醣。 【解析】 一、辨識單醣種類:

小題 (三)

那一個結構是乳糖?

思路引導 VIP

解題關鍵在於熟記常見雙醣的單醣組成與糖苷鍵類型。乳糖是由半乳糖與葡萄糖透過 $\beta(1 \to 4)$糖苷鍵組成。觀察各結構:先尋找左側單醣 C4-OH 為軸向(向上)的半乳糖結構,再確認其是否以 $\beta$鍵連接至另一葡萄糖分子的 C4 位置即可破題。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【解題關鍵】乳糖是由一分子 $\beta-D-$半乳糖與一分子 D-葡萄糖透過 $\beta(1 \to 4)$糖苷鍵結合而成的雙醣。 【解析】

  1. 辨識單醣結構:半乳糖與葡萄糖互為 C4 的差向異構物(Epimer)。在椅型構象中,半乳糖的 C4-OH 位於軸向(向上),而葡萄糖的 C4-OH 位於赤道向(向下)。

小題 (四)

那一個結構是蔗糖?

思路引導 VIP

辨識雙醣結構時,首先回想其組成的單醣種類與環狀特徵。蔗糖是由葡萄糖(六元環)與果糖(五元環)結合而成,只要尋找同時具有六元環與五元環的結構即可快速破題。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【破題】本題測驗常見雙醣結構的辨識,關鍵在於構成單醣的環狀結構特徵與糖苷鍵(Glycosidic bond)類型。 【解析】 一、結構特徵

小題 (五)

其中那一個不是還原糖?

思路引導 VIP

判斷還原糖的關鍵在於尋找結構中是否存在游離的「半縮醛(hemiacetal)」或「半縮酮(hemiketal)」結構。若雙醣的兩個單醣皆以其異頭碳(anomeric carbon)互相鍵結,沒有保留游離的異頭碳羥基(-OH),即為非還原糖。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【解答】 B 【解析】

升級 VIP 解鎖