調查局三等申論題
113年
[化學鑑識組] 有機化學
第 一 題
📖 題組:
下列有四種雙醣 A、B、C、D,請回答下列問題:(每小題 2 分,共 10 分) (圖示四種雙醣結構 A, B, C, D)
下列有四種雙醣 A、B、C、D,請回答下列問題:(每小題 2 分,共 10 分) (圖示四種雙醣結構 A, B, C, D)
📝 此題為申論題,共 5 小題
小題 (一)
那一個結構是麥芽糖?
思路引導 VIP
判斷雙醣結構首先需回憶其組成的單醣種類與糖苷鍵(Glycosidic bond)型態。麥芽糖由兩分子 D-葡萄糖構成,且以 $\alpha(1\rightarrow 4)$ 鍵結。因此,在立體結構上需尋找 C4 羥基朝下(赤道面)的葡萄糖,以及位在 C1 呈現軸向($\alpha$-態,朝下)的氧原子連接至另一分子葡萄糖的 C4 位置。
小題 (二)
那一個結構是纖維雙糖?
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解答本題需掌握常見雙醣的組成單醣及糖苷鍵立體化學。首先觀察單醣環上 C4-OH 的軸向/赤道向以區分葡萄糖與半乳糖,再檢視異頭碳 (Anomeric carbon) 形成糖苷鍵的 α (軸向) 或 β (赤道向) 構型。纖維雙糖是由兩分子 D-葡萄糖經 β-(1→4) 鍵結組成,循此特徵即可找出正確結構。
小題 (三)
那一個結構是乳糖?
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解題關鍵在於熟記常見雙醣的單醣組成與糖苷鍵類型。乳糖是由半乳糖與葡萄糖透過 $\beta(1 \to 4)$糖苷鍵組成。觀察各結構:先尋找左側單醣 C4-OH 為軸向(向上)的半乳糖結構,再確認其是否以 $\beta$鍵連接至另一葡萄糖分子的 C4 位置即可破題。
小題 (四)
那一個結構是蔗糖?
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辨識雙醣結構時,首先回想其組成的單醣種類與環狀特徵。蔗糖是由葡萄糖(六元環)與果糖(五元環)結合而成,只要尋找同時具有六元環與五元環的結構即可快速破題。
小題 (五)
其中那一個不是還原糖?
思路引導 VIP
判斷還原糖的關鍵在於尋找結構中是否存在游離的「半縮醛(hemiacetal)」或「半縮酮(hemiketal)」結構。若雙醣的兩個單醣皆以其異頭碳(anomeric carbon)互相鍵結,沒有保留游離的異頭碳羥基(-OH),即為非還原糖。