調查局三等申論題
113年
[化學鑑識組] 有機化學
第 十 題
由下列所提供的起始物 A，設計合成所需要的標的物 B，過程中需明確標示出所使用的試劑以及每一個步驟所形成的產物。（10 分）
(圖示起始物 A: 硝基苯 Nitrobenzene，標的物 B: 間硝基苯甲酸 m-Nitrobenzoic acid)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
- 觀察結構：比對起訖物圖片，發現苯環上的甲基被保留，而硝基（-NO2）被置換為羧基（-COOH）。（註：題目文字描述與附圖不符，應以實際圖片結構：鄰硝基甲苯→鄰甲基苯甲酸為準）。
- 決定策略：芳香環上的官能基轉換，尤其是將含氮基團替換為含碳基團，首選「重氮鹽化學（Diazonium salt chemistry）」。
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【解題思路】利用重氮鹽化學（Diazonium salt chemistry）與 Sandmeyer 反應，將芳香環上的硝基逐步轉換為羧基。 【詳解】 已知：題目文字提示（硝基苯至間硝基苯甲酸）與圖片結構不符。依化學鑑識與實務嚴謹原則，此處以圖片所示之真實結構為準進行推導。起始物 A 為鄰硝基甲苯（2-Nitrotoluene），標的物 B 為鄰甲基苯甲酸（2-Methylbenzoic acid 或 o-Toluic acid）。結構變化為將苯環上的硝基（-NO₂）替換為羧基（-COOH），並完全保留原本的甲基（-CH₃）。
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