第 五 題

化合物 I 會有 5 組 $^1$H NMR 訊號；化合物 J 會有 3 組 $^1$H NMR 訊號。 (1) 化合物 I（3-chlorophenol，間位取代）缺乏分子對稱性，苯環上的 4 個氫質子化學環境皆不相同，加上 1 個羥基（-OH）上的氫質子，共計有 5 組不同的氫質子訊號。 (2) 化合物 J（4-chlorophenol，對位取代）具有通過 C1 與 C4 的對稱軸，苯環上的 4 個氫質子因對稱性分為 2 組等價質子（C2 與 C6 質子等價、C3 與 C5 質子等價），加上 1 個羥基上的氫質子，共計有 3 組不同的氫質子訊號。

【解題關鍵】利用分子結構的對稱性，判斷化學等價質子（chemically equivalent protons）的種類數目。 【解析】

1. 化合物 A（2-indanone）：

【解題關鍵】分析分子結構對稱性，判斷化學等價氫質子的種類數目。 【解析】 化合物 C（四氫呋喃）：分子具對稱性，結構中含有兩種不同化學環境的氫質子（鄰近氧原子的 α-CH2 與較遠的 β-CH2），因此 1H NMR 光譜中會有 2 個訊號。

化合物 E（1,2-二甲基環丙烯）具有高度對稱性，分子中僅有 2 種不同化學環境的氫質子（雙鍵上兩側等價的甲基 6H，以及 C3 上的兩個等價質子 2H），因此其 $^1\text{H}$ NMR 光譜會出現 2 組訊號。 化合物 F（1,3-二甲基環丙烯）缺乏對稱性，分子中存在 4 種不同化學環境的氫質子（C1 上的甲基 3H、C2 上的烯烴氫 1H、C3 上的甲基 3H，以及 C3 上的烷基氫 1H），因此其 $^1\text{H}$ NMR 光譜會出現 4 組訊號。 由上述分析可知，只需觀察 $^1\text{H}$ NMR 光譜中訊號的數目（2 組對 4 組），即可明確分辨化合物 E 和 F。

化合物 G（2,2-二甲基丙烷／新戊烷）具高度對稱性，分子中的 12 個甲基氫原子皆處於完全相同的化學環境（化學等價），因此在 $^1$H NMR 光譜中僅會出現 1 個訊號。 化合物 H（2-甲基丙烷／異丁烷）分子內包含兩種不同化學環境的氫原子，分別為 9 個等價的甲基氫原子與 1 個中心三級碳上的次甲基（CH）氫原子，因此在 $^1$H NMR 光譜中會出現 2 個訊號。 藉由觀察 $^1$H NMR 光譜上的訊號數目（1 個對 2 個），即可明確分辨兩化合物。