第 三 題

順丁烯二酸（Maleic acid，即 (Z)-丁烯二酸）會在高溫下進行脫水反應。 因其兩個羧基（-COOH）位於碳碳雙鍵的同側，空間距離相近，加熱時容易發生分子內脫水，形成穩定的五元環狀酸酐（順丁烯二酸酐，Maleic anhydride）。另一異構物反丁烯二酸（Fumaric acid）則因兩個羧基位於雙鍵反側，空間距離過遠，無法直接進行分子內脫水。

丁烯二酸（butenedioic acid）的分子式為 HOOC-CH=CH-COOH。由於碳碳雙鍵無法自由旋轉，存在兩個幾何異構物（順反異構物），其結構與命名如下： 1. 順式-丁烯二酸 (cis-butenedioic acid)

• IUPAC 命名：(Z)-but-2-enedioic acid

反丁烯二酸（Fumaric acid，(E)-butenedioic acid）是比較穩定的化合物。 原因分析： 在反式異構物（反丁烯二酸）中，兩個體積較大的羧基（-COOH）位於碳碳雙鍵的兩側，彼此間的立體障礙（steric hindrance）最小，且分子具高度對稱性，偶極矩互相抵消，系統位能較低，熱力學上較穩定。反之，順式異構物（順丁烯二酸，Maleic acid）的兩個羧基位於雙鍵同側，會產生較大的立體排斥力，導致分子能量較高、穩定性較低。

該脫水化合物為順丁烯二酸酐（Maleic anhydride）。 結構特徵與繪製要點：

1. 基本骨架：由 4 個碳與 1 個氧組成的五元環（呋喃環骨架）。