醫療類申論題
113年
[法醫師] 法醫毒物學
第 三 題
📖 題組：
今（113）年 3 月下旬，臺灣爆發一宗重大食物中毒事件，臺北某某茶室疑似處理食物不當，引起邦克列酸（bongkrek acid）中毒，導致有多名食客食物中毒及死亡。就此事件，請回答下列相關問題：
今（113）年 3 月下旬，臺灣爆發一宗重大食物中毒事件，臺北某某茶室疑似處理食物不當，引起邦克列酸（bongkrek acid）中毒，導致有多名食客食物中毒及死亡。就此事件，請回答下列相關問題：
📝 此題為申論題，共 3 小題
小題 (三)
下圖為邦克列酸之結構及以液相層析/質譜法（electrospray ionization in negative mode）分析邦克列酸之質譜，請問邦克列酸之分子式、分子量、及 m/z 485、441、397 之可能結構？（10 分）
思路引導 VIP
這題考質譜圖解析與化學結構計算。已知是負離子模式（negative mode），母離子通常是 [M-H]-。質譜圖最高質量峰是 485，表示 [M-H]- = 485，推算分子量 M = 486。接著根據結構式算出精確分子式。對於碎片離子：485 到 441 差了 44，代表失去 CO2 (脫羧)；441 到 397 又差了 44，代表再失去一個 CO2。
小題 (一)
請問本案主角毒素邦克列酸是如何生成的？其中毒症狀為何？（6 分）
思路引導 VIP
思考邦克列酸（Bongkrekic acid, BA）的來源，即唐菖蒲伯克氏菌椰毒病型在特定富含脂肪與碳水化合物的食物（如椰子、玉米、發泡米麵製品）中發酵產生。症狀方面需聯想到其毒理機轉（抑制粒線體腺嘌呤核苷酸轉位酶），導致能量耗竭，進而引起肝衰竭、腎衰竭及多重器官衰竭。
小題 (二)
請問該如何設計一套檢驗檢體（血液）中的邦克列酸之流程？（9 分）
思路引導 VIP
考驗法醫毒物學檢驗流程設計。從前處理（蛋白質沉澱、液液萃取 LLE 或固相萃取 SPE）到儀器分析（液相層析串聯質譜儀 LC-MS/MS），需詳細列出標準作業程序及定性定量原則。
邦克列酸質譜解析
💡 負離子模式產生去質子母離子，羧基脫羧產生質量差 44。
🔗 邦克列酸質譜斷裂路徑
- 1 中性分子 M — 計算分子量為 486
- 2 去質子化 [M-H]⁻ — m/z 485，負離子母離子峰
- 3 一次脫羧 — m/z 441，失去一分子 CO2 (44)
- 4 二次脫羧 — m/z 397，再失去一分子 CO2 (44)
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🔄 延伸學習：延伸學習：觀察分子結構中的酸性官能基與質譜斷裂規律的關聯性。
