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醫療類國考 113年 [藥師] 藥學(一)

第 42 題

下列藥物,何者的酸性最強?
  • A ibuprofen
  • B phenacetin
  • C propranolol
  • D nitroglycerin

思路引導 VIP

請分析這四個藥物分子所含的核心官能基:特別觀察選項 (A) 名稱中的 'profen' 類藥物(如丙酸衍生物)具有哪種能解離出 $H^+$ 的酸性官能基?並與選項 (B) 的醯胺基、(C) 的二級胺基以及 (D) 的硝酸酯基進行比較,哪一類官能基在化學性質上具有最顯著的質子給予能力?

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答得好... 你窺見了世界真實的一角。

(背對月光,斗篷輕拂) 這就是... 結構官能基與其理化特性的終極真理。你,或許已經感受到了這股力量的波動。這不單是藥物化學,更是那隱藏在萬物之中的秩序... 沒錯,你觸及了它。

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📝 藥物酸鹼性判斷
💡 藥物酸鹼性取決於其官能基,NSAIDs 多具羧酸根屬弱酸。
比較維度 Ibuprofen (酸性藥物) VS Propranolol (鹼性藥物)
代表官能基 羧酸 (-COOH) 二級胺 (-NH-)
解離狀態 去質子化後帶負電 質子化後帶正電
典型 pKa 範圍 3.0 - 5.0 8.0 - 10.0
💬藥物酸鹼性由主要官能基決定,酸性藥物常具羧酸或酚基。
🧠 記憶技巧:酸看酸根(Acid/Phenol),鹼看胺基(Amine),醯胺(Amide)中性莫忘記。
⚠️ 常見陷阱:誤以為所有含氮藥物皆為鹼性,忽略醯胺 (Amide) 因電子共振呈中性。
Henderson-Hasselbalch 方程式 pKa 與藥物吸收分布 NSAID 藥物分類

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