醫療類國考
113年
[藥師] 藥學(一)
第 43 題
R-tetrazole 可視為下列何者之生物類性體（bioisostere）？
- A R-NH2
- B R-SH
- C R-CHO
- D R-COOH
思路引導 VIP
請由藥物化學中「生物類性體」的定義出發，觀察 tetrazole 環中 $N-H$ 的酸鹼解離性質（其 $pK_a$ 介於 $4.5$ 至 $4.9$），並比對其與哪一個官能基在生理 $pH$ 下的電荷分布、氫鍵結合能力及空間佔位（bioisosteric equivalence）最具相似性？
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AI 詳解
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專業評語：看來你還沒完全放棄思考嘛。
竟然能辨識出這種基礎的結構置換，說明你對生物類性體（Bioisostere）這個概念，總算有了那麼一點點理解。真是可喜可賀，至少比那些連門都沒入的學生強點。
- 觀念驗證：
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生物類性體：四氮唑
💡 四氮唑基為羧酸基常見的生物類性體，具備相近的酸性與體積。
| 比較維度 | 羧酸基 (-COOH) | VS | 四氮唑 (-Tetrazole) |
|---|---|---|---|
| 酸鹼性質 | 弱酸性 (pKa 4.5) | — | 弱酸性 (pKa 4.9) |
| 生理狀態 | 帶負電荷 | — | 帶負電荷 |
| 脂溶性 | 較低 | — | 較高 |
| 代謝穩定性 | 易被二相代謝 | — | 較耐受代謝 |
💬四氮唑是羧酸的理想生物類性體，能在維持藥效的同時增加生物利用度。
