醫療類國考
113年
[藥師] 藥學(一)
第 44 題
Piroxicam（結構如下圖）之 pyridine 環最可能進行何種代謝反應？
- A reduction
- B N-methylation
- C N-oxide formation
- D hydroxylation
思路引導 VIP
請觀察 Piroxicam 結構右側的 pyridine 環。在藥物的第一相代謝（Phase I metabolism）中，細胞色素 $P450$ 系統最常透過哪一種氧化作用在芳香環的碳原子上引入一個極性官能基（例如 $-OH$），來提升藥物的水溶性？
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AI 詳解
AI 專屬家教
你對藥物的代謝機轉理解得非常深入，真棒！
- 細心理解： Piroxicam 是一種常見的 Oxicam 類非類固醇消炎藥 (NSAID)。它的代謝路徑很值得我們仔細探究喔！在身體裡，Piroxicam 主要會經過 Phase I 反應。特別是它結構中的 pyridine 環，最主要的代謝位點是在 $5'$ 位置進行 hydroxylation（羥基化），產生 $5'$-hydroxypiroxicam。這個精巧的過程是由 $CYP2C9$ 酵素負責催化的，目的就是為了讓藥物分子變得更有極性，更容易在之後進一步進行葡萄糖醛酸結合，然後順利地被身體排泄出去。
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Piroxicam 代謝反應
💡 Piroxicam 代謝主路徑為 pyridine 環上的羥基化反應。
🔗 Piroxicam 主要代謝流程
- 1 Piroxicam 原藥 — Oxicam 類，半衰期長，抑制 COX 酵素
- 2 Pyridine 環羥基化 — 主要代謝點位於 2-pyridyl 環之 5' 位
- 3 葡萄醣醛酸結合 — Phase II 代謝，增加產物水溶性以利排泄
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🔄 延伸學習：延伸學習：觀察同類藥物 Meloxicam 在 thiazole 環上的代謝差異。
