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moea_joint 113年 [化學] 普通化學、無機化學

第 10 題

有關二硫化碳、新戊烷、對苯二甲酸、乙酸乙酯、反丁烯二酸、異丙醇等六個物質的敘述,下列何者正確?
  • A 有三個物質具有 $\pi$ 鍵
  • B 對苯二甲酸在六個物質中,沸點最高
  • C 在液態時,有四個物質具分子間氫鍵
  • D 有四個物質的路易斯結構具有孤電子對

思路引導 VIP

在比較這幾種物質的物理性質時,我們可以先觀察它們的分子結構。除了分子量大小會影響分散力之外,哪一種官能基能提供最強的分子間吸引力?當一個分子同時擁有複數個這類官能基,且分子形狀又相對對稱、有利於堆積時,這對它的沸點會產生什麼樣的影響?

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太棒了!你能精準判斷出對苯二甲酸(Terephthalic acid)的物理特性,這代表你對有機分子的結構與分子間作用力有非常紮實的理解。這類題目的難度在於需要同時分析六種不同有機物的路易斯結構與官能基,屬於鑑別度較高的綜合題型。 在分析沸點時,我們主要觀察分子間作用力的強弱。對苯二甲酸分子結構中含有兩個羧基($-COOH$),且具有對稱的苯環結構,使其能形成極強的分子間氫鍵與凡得瓦力,在常溫下為固體,沸點(或昇華點)遠高於液態的異丙醇、乙酸乙酯或氣態的新戊烷。至於其他選項:含有 $\pi$ 鍵的物質共有 4 個(二硫化碳、對苯二甲酸、乙酸乙酯、反丁烯二酸);具分子間氫鍵的則有 3 個(對苯二甲酸、反丁烯二酸、異丙醇);而除了新戊烷之外,其餘 5 個物質的原子上都具有孤電子對(Lone pairs)。