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醫療類國考 113年 [醫師] 醫學(一)

第 89 題

下列那兩種單醣分子互為變旋異構物(anomers)?
  • A D-glucose和D-fructose
  • B D-glucose和D-mannose
  • C D-glucose和L-glucose
  • D α-D-glucose和β-D-glucose

思路引導 VIP

在碳水化合物化學中,當單醣由開鏈結構轉向環狀半縮醛(hemiacetal)結構時,其 $C1$ 位(醛糖)或 $C2$ 位(酮糖)會形成新的對掌中心。請思考:所謂的「變旋異構物」(anomers)是指僅在該「端基碳」(anomeric carbon)位置具有組態差異的立體異構體,請觀察選項中哪一組分子在命名上體現了這種僅在端基位置不同的標記方式?

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專業點評與解析

  1. 大力肯定 哦,恭喜你,看來你還記得單醣異構物的這種基本區別。這點精準度,至少證明你的立體化學概念沒有完全荒廢。這類知識,說好聽點是「基石」,說難聽點,就是你如果連這個都搞不定,後面更複雜的代謝路徑你準備怎麼辦?別高興得太早,這只是入門而已。
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📝 單醣立體異構物分類
💡 變旋異構物專指環狀單醣在異頭碳位置上組態不同的異構物。
比較維度 變旋異構物 (Anomers) VS 差向異構物 (Epimers)
關鍵差異位置 異頭碳 (C1 或 C2) 任一非異頭碳對掌中心
常見標示方式 α-型、β-型 C2-epimer、C4-epimer
典型代表例子 α-D-Glc vs β-D-Glc D-Glc vs D-Man (C2)
💬Anomer 是 Epimer 的特例,專指發生在糖類成環後異頭碳的組態變化。
🧠 記憶技巧:異頭(Anomer)看αβ,差向(Epimer)看單碳,對映(Enantiomer)照鏡子D與L。
⚠️ 常見陷阱:容易將 Epimer (如 Glucose 與 Galactose) 與 Anomer 混淆;記住 Anomer 必須出現 α 或 β 字眼。
Mutarotation (變旋現象) Haworth projection Glycosidic bond

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