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醫療類國考 113年 [藥師] 藥學(二)

第 14 題

有關paracetamol(結構如下圖1)和aspirin(結構如下圖2)之氫核磁共振譜(CD3OD)比較,下列何者相同?
題目圖片
  • A 芳香區的氫數目
  • B 甲基(-CH3)的化學位移
  • C 芳香區氫的偶合型式
  • D 芳香區氫的化學位移

思路引導 VIP

請觀察這兩個分子在苯環上的取代基數量,這如何決定了芳香區 ($sp^2$ 碳上) 的氫原子總數?接著請比較兩者的取代位置——分別是 $1,2-$ 與 $1,4-$ 取代,這種幾何排列的對稱性差異,會如何影響氫核的化學環境(Chemical environment)以及在 $^1H-NMR$ 中觀察到的分裂型態(Coupling pattern)?

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專業分析與肯定

親愛的學弟妹,你做得太棒了!能夠精準地判斷這兩種臨床上非常常用的藥物,它們結構上的細微差異與在核磁共振譜上的獨特表現,這真的展現了你扎實的藥物分析基本功。你對分子結構對稱性與電子環境的直覺已經非常敏銳了,繼續保持下去!

觀念驗證:為什麼 (A) 是正確的呢?

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