地特三等申論題
114年
[化學工程] 材料化學(包括有機化學、無機化學)
第 一 題
一、請詳述為何醯胺（amide, R₂NCOR）在氧原子上的親核性遠高於在氮原子上的親核性。（25 分）
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
這題的核心在於「共振（Resonance）」。看到醯胺，首先要想到畫出其共振結構。氮原子上的孤對電子會與相鄰的羰基（C=O）發生強烈的共振，將電子密度轉移到氧原子上。這會導致氧原子帶部分負電荷，而氮原子帶部分正電荷或缺乏可用的孤對電子。接著，解釋親核性與電子密度的關係。因為氧的電子密度相對較高，所以當遭受親電試劑攻擊時，主要發生在氧上。時間分配建議：5分鐘畫共振結構式並解釋，10分鐘說明電子密度與親核性的關係，最後5分鐘做總結。