第 四 題

本題要求比較 p-Nitrophenol（對硝基苯酚，左圖）和 m-Nitrophenol（間硝基苯酚，右圖）的酸性。破題關鍵在於：判斷酸性強弱要看其解離後產生的「共軛鹼」穩定度。共軛鹼越穩定，酸性越強。 硝基（-NO2）是一個強的拉電子基團，具有負誘導效應（-I）和負共振效應（-R）。當硝基位於對位（para）時，酚氧陰離子上的負電荷可以透過苯環的共振，一路離域到硝基的氧原子上，產生極其穩定的共振結構。但在間位（meta）時，負電荷無法透過共振離域到硝基上，只能依靠較弱的誘導效應來穩定共軛鹼。因此，對位取代的共振穩定效果大於間位，對硝基苯酚酸性較強。作答時必須畫出共振結構式來佐證。