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普考申論題 114年 [化學工程] 工業化學概要

第 一 題

📖 題組:
請回答下列有關塑膠工業的問題。
📝 此題為申論題,共 3 小題

小題 (一)

請寫出酚和甲醛反應生成 2-羥基苄醇(2-(hydroxymethyl)phenol)的加成反應化學反應式。(5 分)

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看到本題應立即聯想酚醛樹脂(電木)的製備首步。先寫出反應物酚(C6H5OH)與甲醛(HCHO)化學式,再依據題目指定的「2-羥基」(鄰位,ortho-)決定加成位置,將甲醛轉化為羥甲基(-CH2OH)並連接至苯環上,最後寫出平衡化學方程式。

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【解題關鍵】本題考查酚醛樹脂合成的第一步驟,即酚與甲醛在酸性或鹼性催化下進行的親電芳香取代(羥甲基化)反應。 【解答】 一、 物質化學式:

小題 (二)

請寫出 2 個 2-羥基苄醇分子進行縮合反應的化學反應式。(5 分)

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看到此題,首先應聯想到『酚醛樹脂(電木)』的工業製程。2-羥基苄醇(又稱鄰羥甲基苯酚)是苯酚與甲醛的初步加成產物。思考縮合反應的本質是『脫去一分子水』,並連接兩個分子,主要有形成『亞甲基鍵(-CH₂-)』與『二亞甲基醚鍵(-CH₂-O-CH₂-)』兩種常見途徑。

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【解題關鍵】2-羥基苄醇(鄰羥甲基苯酚)為酚醛樹脂製程的初級產物,分子間縮合會脫去水(H₂O),藉由碳碳鍵或醚鍵相連。 【解答】 2 個 2-羥基苄醇分子(C₆H₄(OH)(CH₂OH))進行縮合反應,依據反應條件不同,主要有下列兩種脫水反應路徑(作答時寫出任一種或兩者皆寫以示嚴謹):

小題 (三)

由酚和甲醛聚合可得 Novolak 樹脂、Resol 樹脂和 cast 樹脂,請說明三者的差異處。(10 分)

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看到酚醛樹脂的分類,應立即聯想到合成時的兩大變數:『甲醛與酚的莫耳比』與『催化劑種類(酸性或鹼性)』。答題時,請針對各樹脂的反應條件、硬化交聯機制(是否需要交聯劑)以及最終產品的物理特性(如有無填充材、透光度)進行條列式比較。

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【破題】酚和甲醛縮聚而成的酚醛樹脂(Phenol-formaldehyde resins),依據反應物的莫耳比(甲醛/酚)、催化劑種類及後續加工製程的差異,可主要分為 Novolak 樹脂、Resol 樹脂與 Cast 樹脂,其差異如下: 【論述】 一、Novolak 樹脂(線型酚醛樹脂 / 清漆樹脂)

📝 酚醛樹脂合成與特性
💡 掌握酚與甲醛在不同酸鹼與比例下的加成縮合反應原理。
比較維度 Novolak 樹脂 VS Resol 樹脂
催化劑條件 酸性 (如 HCl) 鹼性 (如 NaOH)
反應物比例 酚過量 (P/F > 1) 甲醛過量 (F/P < 1)
加工性質 熱塑性 (需硬化劑) 熱硬化性 (加熱固化)
結構鏈特徵 無活性基之線性鏈 含活性羥甲基分支
💬單體莫耳比與酸鹼值決定了樹脂的聚合程度與最終物理特性。
🧠 記憶技巧:酸酚多成諾(Novolak),鹼醛多成銳(Resol)
⚠️ 常見陷阱:容易混淆酸鹼催化劑與單體莫耳比對樹脂熱性質(熱塑vs熱硬化)的影響。
電木(Bakelite) 熱硬化性高分子 親電取代反應

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