第 一 題

首先畫出 2-methyl-1-pentene 的化學結構式，並確認分子內共有 5 組不同化學環境的氫原子。接著利用圖譜提供的「積分面積（代表相對氫原子數量）」、「化學位移（代表官能基所處環境）」以及「自旋耦合分裂規律（n+1 法則）」進行交叉比對，將 a~e 五個峰精準歸屬至結構中對應的氫原子。

解答此題的關鍵在於理解核磁共振（NMR）圖譜中化學位移（chemical shift, δ）與屏蔽效應的關聯。受屏蔽效應越大的質子，其共振吸收發生在高場區（upfield），對應的化學位移數值越小（位於圖譜的最右側）。只需觀察圖譜中哪個峰的 ppm 值最低即可快速得出答案。

本題測驗核磁共振(NMR)圖譜的基礎判讀。解題關鍵在於理解『高場 (upfield)』與『低場 (downfield)』在圖譜上的相對位置，高場即代表化學位移（δ值）較小、受到電子雲遮蔽較強，位於圖譜最右側的區域。

看到此題應先比較苯與苯胺的結構差異，找出氨基（-NH2）官能基的存在。接著思考氨基上氮原子的「孤對電子」如何與苯環的 π 電子產生「共軛效應」，進而縮小躍遷能隙（ΔE），根據 E=hc/λ，能量變小會導致吸收波長變長（紅移）。