高考申論題
114年
[化學工程] 材料化學(包括有機化學、無機化學)
第 二 題
二、利用下列核磁共振光譜數據推導出一個合理吻合核磁共振光譜數據的化學結構，並說明推理過程或依據。（20 分）
(a) 化學簡式 C3H3Cl5：
peak a, triplet, NMR 譜線位置 4.52 ppm, 1H;
peak b, doublet, NMR 譜線位置 6.07 ppm, 2H.
(b) 化學簡式 C3H5Cl3：
peak a, singlet, NMR 譜線位置 2.20 ppm, 3H;
peak b, singlet, NMR 譜線位置 4.02 ppm, 2H.
(c) 化學簡式 C4H9Br：
peak a, doublet, NMR 譜線位置 1.04 ppm, 6H;
peak b, singlet, NMR 譜線位置 1.95 ppm, 1H;
peak c, doublet, NMR 譜線位置 3.33 ppm, 2H.
(d) 化學簡式 C10H14：
peak a, singlet, NMR 譜線位置 1.30 ppm, 9H;
peak b, singlet, NMR 譜線位置 7.28 ppm, 5H.
(a) 化學簡式 C3H3Cl5：
peak a, triplet, NMR 譜線位置 4.52 ppm, 1H;
peak b, doublet, NMR 譜線位置 6.07 ppm, 2H.
(b) 化學簡式 C3H5Cl3：
peak a, singlet, NMR 譜線位置 2.20 ppm, 3H;
peak b, singlet, NMR 譜線位置 4.02 ppm, 2H.
(c) 化學簡式 C4H9Br：
peak a, doublet, NMR 譜線位置 1.04 ppm, 6H;
peak b, singlet, NMR 譜線位置 1.95 ppm, 1H;
peak c, doublet, NMR 譜線位置 3.33 ppm, 2H.
(d) 化學簡式 C10H14：
peak a, singlet, NMR 譜線位置 1.30 ppm, 9H;
peak b, singlet, NMR 譜線位置 7.28 ppm, 5H.
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
解答光譜結構鑑定題應依循「三步法」：1. 由化學式計算不飽和度（IHD），判斷是否有環或雙鍵（如 IHD≥4 優先考慮苯環）；2. 結合積分面積（確認等價氫個數）與 n+1 裂分規則（計算相鄰氫原子數），拼湊出分子碎片；3. 依據化學位移（δ）評估遮蔽效應（如鄰接高電負度鹵素會產生去遮蔽），最終組裝並驗證全結構。
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AI 詳解
AI 專屬家教
【解題思路】計算不飽和度(IHD)以確認分子骨架特徵，運用積分面積決定等價氫數量，結合 n+1 規則推斷相鄰氫原子數，並由化學位移分析遮蔽與去遮蔽效應，逐步推導結構。 【詳解】 (a) 化學簡式 C3H3Cl5
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NMR 譜圖結構推導
💡 整合不飽和度、化學位移、積分與裂分規律，系統性還原分子結構。
🔗 NMR 結構分析四步驟
- 1 第一步：IHD 計算 — 確認分子是否含環、多重鍵或芳香環。
- 2 第二步：積分分析 — 依 H 原子比例分配各組訊號的氫個數。
- 3 第三步：化學位移 — 依位移大小判斷鄰近是否有電負度大原子。
- 4 第四步：偶合裂分 — 由 n+1 規則拼湊各基團間的連接順序。
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🔄 延伸學習：延伸學習：當位移異常時（如 7.2 ppm），應優先考慮苯環結構。
