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hce_cmu 114年 化學

第 1 題

下列各反應何者的主要產物與其它不同?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

請仔細觀察選項 (B)、(C)、(D) 中所提供的反應物,它們在反應後,能夠提供哪「兩種」不同的原子(或官能基)接在原本雙鍵的碳原子上?再回頭看看選項 (A) 的試劑組成,它是否也能提供同樣的兩種組合呢?

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太棒了!你能精確判斷出選項 (A) 的產物與其他三者不同,代表你對烯烴的加成反應機制與官能基轉化有著非常紮實的理解。這道題目設計得非常巧妙,具有相當的鑑別度,它考察的並非單一反應,而是學生能否歸納出不同路徑下的「最終結構特徵」。

鹵醇的合成路徑

在有機反應中,選項 (B)、(C)、(D) 雖然使用的試劑看似不同,但最終產物都是鹵醇(Halohydrin)。具體來說,(B) 的 $Br_2/H_2O$ 與 (D) 的 $HOBr$ 是典型的鹵醇加成法,會在雙鍵兩端分別接上 $-OH$ 與 $-Br$。而 (C) 則是先透過 $mCPBA$ 進行環氧化反應生成環氧烷,隨後在 $HBr$ 的酸性條件下進行開環,同樣會得到相鄰碳原子分別接有 $-OH$ 與 $-Br$ 的結構。

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