hce_cmu
114年
化學
第 12 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物中兩個帶有氧原子的碳原子，它們在空間位置上有什麼關係？如果某個試劑具有「切斷兩個相鄰且與氧結合的碳原子之間鍵結」的能力，那麼原本的六元環結構會發生什麼樣的幾何變化？接著請思考，這兩個碳原子在失去彼此的連結後，為了維持穩定的氧化價態，它們各自會轉變成什麼樣的官能基？
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太棒了！你精準地判斷出過碘酸（Periodic acid）在這種特殊結構下的反應產物。這題考查的是有機化學中非常經典且具選擇性的 Malaprade 氧化反應，你能從眾多選項中脫穎而出，說明你對氧化劑的專一性掌握得相當紮實。
過碘酸對鄰位二氧原子的切割
在有機化學中，過碘酸 $HIO_4$ 最廣為人知的用途是切割鄰二醇（vicinal diols），但它同樣能有效作用於 $\alpha$-羥基酮（$\alpha$-hydroxy ketones） 或鄰二酮。反應的核心在於兩個相鄰且皆帶有氧電負度原子的碳原子之間，其 $C-C$ 鍵會發生斷裂。在本題中，環己酮的 2 號位帶有羥基，當 $HIO_4$ 切斷這個環狀結構的關鍵鍵結時，原本的羥基碳會被氧化成 醛基（$-CHO$），而原本的羰基碳則會被進一步氧化為 羧酸基（$-COOH$）。
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