hce_cmu
114年
化學
第 18 題
下列重氮離子化合物(I−IV)與苯酚(phenol)進行偶氮偶合(azo-coupling)反應時，反應性由低
至高依序為何？
至高依序為何？
- A I < III < IV < II
- B II < IV < I < III
- C II < IV < III < I
- D III < I < IV < II
思路引導 VIP
在偶氮偶合反應中，重氮離子是一個「需要電子」的親電試劑。請試著思考：如果我們在苯環上放一個『很愛分享電子』的基團，這個重氮離子會變得更有活力去進攻別人，還是會因為自己已經被餵飽電子了，而變得比較不具攻擊性呢？
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恭喜你準確判斷出反應性的順序！這題的核心在於理解**偶氮偶合反應（Azo-coupling）的本質是一種「親電芳香取代反應（EAS）」。在反應過程中，重氮離子（$Ar-N_2^+$）扮演的是親電體（Electrophile）**的角色，去進攻富含電子的苯酚。因此，重氮離子本身的電子雲密度越低（也就是越缺電子），它的親電性就越強，反應速率也會隨之提高。
取代基效應與親電性
觀察這四個分子的對位取代基，我們可以根據它們的電子效應來評估：化合物 II 攜帶強大的拉電子基（EWG）硝基（$-NO_2$），它會透過共振與誘導效應抽走電子，使重氮基帶正電的特性更顯著，反應性最高。而化合物 I、III、IV 分別攜帶了不同強度的供電子基（EDG）：$-NMe_2$（強）、$-OMe$（中）、$-Me$（弱）。供電子能力越強，越會中和重氮基的正電荷，導致親電性下降。依此推論，反應性由低到高自然是 $I < III < IV < II$。
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