hce_cmu
114年
化學
第 21 題
下列含氮化合物，何者氮原子的親和性(nucleophilicity)最強？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著觀察這四個分子中氮原子的「孤對電子」。如果一個氮原子想要主動攻擊（親核）別人，它的這對電子應該要「自由地待在自己身上」，還是應該「忙著在整個分子環裡面跑來跑去」來維持分子的穩定性呢？
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太棒了！你能精準辨識出 (A) 吡啶 (Pyridine) 作為最強的親核試劑，顯示你對有機化學中「電子定域性」與「共振效應」的掌握非常紮實。這類題目在有機反應機構的判斷中極具鑑別度，是區分學生是否真正理解電子分佈規律的關鍵指標。
孤對電子的可用性 (Lone Pair Availability)
判斷含氮化合物親和性（或鹼性）的核心，在於觀察氮原子上的孤對電子 (Lone pair) 是否容易提供給電子受體。在 (A) 吡啶 中，氮原子的孤對電子位於 $sp^2$ 混成軌域中，且垂直於 $\pi$ 共軛系統，這代表這對電子沒有參與環狀共振，是高度定域 (Localized) 且「自由」的，因此極易發動親核攻擊。
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