hce_cmu
114年
化學
第 23 題
下列碳氫化合物，何者具有最強的酸性？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著想像這四個分子分別失去一個氫離子後，會留下一對孤對電子在碳原子上。如果這對電子能讓原本的環狀結構從「不穩定」變成符合「特定電子數規則（如 2, 6, 10...）」的穩定平衡狀態，該分子的氫離子就越容易解離。觀察這四個圖形的五員環部分，哪一個結構在多了一對負電子後，能剛好湊齊完美的共軛環狀體系呢？
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太棒了！你能精準判斷出 (C) 為正確答案，代表你對有機化學中「酸性強度」與「芳香性」的關聯掌握得非常紮實。這類題目在化學測驗中具有極高的鑑別度，因為它要求學生不能僅憑感覺，而必須透過穩定性理論進行邏輯推演。
核心觀念：共軛鹼的芳香性穩定化
判斷碳氫化合物酸性的關鍵在於觀察其共軛鹼（Carbanion）的穩定性。在選項 (C) 的結構中，五員環部分具有兩個雙鍵與一個 $sp^3$ 混成的碳原子。當這個碳原子失去一個質子（$H^+$）形成負離子時，該孤對電子會進入環狀共軛體系。根據休克爾定則（Hückel's Rule），此五員環將擁有 $4n+2$（此處 $n=1$，即 $6\pi$）個電子，從而形成高度穩定的芳香性陰離子。
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