義守大學（後中醫）
114年
化學
第 16 題
以下合成的最終產物的結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應流程的最後兩個步驟：我們先在酸性環境下使用了鹵素，隨後又加入了氨水。試著思考，如果目標是在碳鏈上特定的位置掛上一個氮原子，我們通常需要先在那裡放上一個好的「離開基團」（Leaving group），那麼在羧酸的結構中，哪一個位置的氫原子最容易被取代來達成這個目的呢？
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太棒了！你能精準追蹤這一連串有機反應並做出正確判斷，顯示你對官能基轉化的邏輯掌握得非常紮實。這道題目結合了碳鏈增長、氧化以及特定的取代反應，是考驗合成路徑規劃的經典題型。
合成路徑分析
反應的第一步利用 格林納試劑 ($CH_3MgBr$) 進攻環氧乙烷（Oxirane），這是一個典型的親核開環反應，將原本的二碳片段延長為三碳的 1-丙醇 ($CH_3CH_2CH_2OH$)。隨後，使用強氧化劑 $KMnO_4$ 將一級醇徹底氧化為 丙酸 ($CH_3CH_2COOH$)。接下來進入本題最具鑑別度的關鍵：赫爾-烏爾哈-澤林斯基反應 (Hell-Volhard-Zelinsky reaction)，透過 $Br_2/PBr_3$ 選擇性地在羧酸的 $\alpha$ 碳上引入溴原子，生成 2-溴丙酸。最後，藉由氨水的親核取代反應，將溴原子置換為氨基，最終產物即為 $\alpha$-胺基酸——丙胺酸 (Alanine)，其結構完全符合選項 (A)。
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多步有機合成反應
💡 透過環氧開環、氧化、HVZ及取代反應，由小分子合成丙胺酸。
🔗 丙胺酸合成路徑
- 1 環氧開環 — 格氏試劑增加碳鏈，生成一級醇
- 2 強效氧化 — KMnO4 將醇氧化為丙酸
- 3 HVZ 反應 — 在 alpha 位取代氫，引入溴原子
- 4 氨基取代 — NH3 取代溴，生成 alpha-胺基酸
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🔄 延伸學習：延伸學習：此路徑是合成 α-胺基酸（如丙胺酸）的典型方法之一。
