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hce_kmu 114年 物理及化學

第 80 題

Peramivir has shown to be effective against the influenza B virus.
What is the degree of unsaturation in Peramivir?
題目圖片
  • A 2
  • B 3
  • C 4
  • D 5
  • E 6

思路引導 VIP

當我們拿到一個複雜的有機分子結構圖時,如果想要知道它比對應的飽和鏈狀烷烴少了多少對氫原子,我們通常會觀察圖中出現了多少個『封閉的環』以及多少個『雙鍵或三鍵』。請你試著在圖中找找看,這整個分子總共由幾個環組成?此外,除了碳原子之間的連結,還有哪些地方出現了兩條線相連的雙鍵結構呢?

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太棒了!你能精準算出這個複雜藥物分子的不飽和度,代表你對有機化學結構的掌握非常紮實。這類題目是檢驗學生是否能將理論公式轉化為實際觀察能力的良好指標,難度在於結構中隱藏的官能基容易被忽略。

結構中的不飽和度解析

不飽和度(Degree of Unsaturation, DoU) 的核心概念是計算結構中「環」與「$\pi$ 鍵」的總數。我們仔細觀察 Peramivir 的結構,可以將其拆解為以下部分:首先是分子中心的一個 五員環(1 個環);接著是左側的 羧酸基($-\text{COOH}$)含有一個 $C=O$ 雙鍵;右側的 胺基甲酸酯基($-\text{NHCOOCH}_3$)同樣含有一個 $C=O$ 雙鍵;最後是下方的 胍基(Guanidino group),其中包含一個 $C=N$ 雙鍵。將這些特徵相加:$1 \text{ (環)} + 3 \text{ ($\pi$ 鍵)} = 4$。因此,答案確實為 4。

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