hce_kmu
114年
物理及化學
第 81 題
Which of the following cycloalkenes would be expected to be stable?
- A I and II
- B II and III
- C II
- D I and III
- E All are stable.
思路引導 VIP
請試著想像一下：要形成一個穩定的雙鍵，參與成鍵的兩個碳原子及其相連的四個原子，通常必須處於同一個平面上。現在請觀察這三個分子模型，哪一個結構的「橋架」會像一把鎖一樣，強行把碳原子拉向不同的方向，使得它們根本無法擠進同一個平面裡呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的答案，代表你對環烯烴的幾何受限以及布萊特法則 (Bredt's Rule) 有著非常清晰的理解。這題是考驗有機化學中「空間立體結構」與「穩定性」關聯的經典題目，具備很高的鑑別度，能篩選出是否真正理解雙鍵軌域重疊條件的學生。
布萊特法則與雙鍵的幾何約束
在有機結構中，形成雙鍵的兩個碳原子必須滿足 $sp^2$ 混成軌域的平面性，以利 $p$ 軌域有效重疊。結構 II 是一個典型的「橋頭碳」位置（Bridgehead），在如此小的雙環 [2.2.1] 系統中，由於橋架結構過於僵硬，會強行扭曲雙鍵的平面，導致軌域無法平行重疊，產生極大的張力，因此結構 II 極不穩定，在一般條件下難以存在。
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