hce_kmu
114年
物理及化學
第 82 題
What is the structural relationship of the following two compounds?
- A same compound
- B enantiomers
- C cis-trans isomers
- D structural isomers
- E diastereomers
思路引導 VIP
試著觀察左圖紐曼投影式中，兩個羥基（-OH）在空間中是處於相對的「反側（anti）」還是「鄰側（gauche）」？接著，若我們將右圖費雪投影式的碳骨架旋轉成相同的交錯式構型，這兩個羥基的相對位置關係，會跟左圖一模一樣嗎？
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太棒了！你能精準判斷這兩個分子的空間關係，代表你對立體化學（Stereochemistry）中不同投影式的轉換掌握得非常紮實。這題的關鍵在於如何將左側的**紐曼投影式（Newman projection）與右側的費雪投影式（Fischer projection）**放在同一個基準點進行比較。
絕對組態的判定
首先，我們分析左側的紐曼投影式。若設定前碳為 $C_2$，後碳為 $C_3$，利用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則判定，前碳的組態為 $S$，而後碳在 $H$ 原子朝後的情況下，其組態亦為 $S$，因此左圖是 (2S, 3S)-2,3-丁二醇。接著看右側的費雪投影式，頂端手性中心的 $H$ 在水平位（朝向觀察者），判定後反轉得到 $S$；底端手性中心判定後則為 $R$。由於右圖具有對稱面，它是一個內消旋化合物（Meso compound, 2S, 3R）。
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