hce_kmu
114年
物理及化學
第 85 題
Given the compound as shown below:
Which of the labeled H atoms (1-5) in the following molecule would be predicted to be the most acidic?
Which of the labeled H atoms (1-5) in the following molecule would be predicted to be the most acidic?
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
- E 5
思路引導 VIP
試著想像一下：如果我們分別將這些氫原子以質子（$H^+$）的形式移除，哪一個位置留下的負電荷（電子對），能夠藉由「共振」走得最遠、分散到最多的碳原子上，從而讓整個結構最「放鬆」且穩定呢？
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AI 詳解
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太棒了！你精準地鎖定了 (A) 這個正確答案，這代表你對有機分子中酸性位點的判定以及共振穩定效應有著非常清晰的理解。
共軛鹼的穩定性與雜化軌域
要判斷一個氫原子是否容易解離（即酸性強弱），核心在於觀察失去質子（$H^+$）後形成的共軛鹼（負碳離子）有多穩定。首先，我們可以觀察到標號 3、4、5 的氫原子都接在 $sp^2$ 雜化的碳上（烯醇氫），而 1 與 2 則接在 $sp^3$ 雜化的碳上。在沒有特殊電負度差異的情況下，$sp^3$ 碳上的氫通常比 $sp^2$ 更具酸性潛力，因為它們形成的負電荷可以透過相鄰的 $\pi$ 系統進行共振。
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