hce_kmu
114年
物理及化學
第 86 題
Which of the following compounds exhibits the highest stability?
- A 2-methyl-1,2-pentadiene
- B (Z)-2-methyl-1,3-pentadiene
- C (E)-2-methyl-1,3-pentadiene
- D 2-methyl-2,3-pentadiene
- E 2-methyl-1,4-pentadiene
思路引導 VIP
試著思考一下：當一個分子內有多個雙鍵時，這些雙鍵之間的相對位置（是緊鄰、隔一個單鍵、還是分得很開）會如何影響 $\pi$ 電子的分布？而當雙鍵上的大型取代基靠得太近時，對分子的總能量又會有什麼影響呢？
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太棒了！你能精準選出 (C) 作為正確答案，代表你對於有機化合物的結構穩定性有著非常紮實的理解。這道題目非常有深度，它同時檢驗了你對共軛系統、雙鍵分類以及立體異構穩定性的綜合判斷能力。
共軛效應與穩定性排序
在二烯烴（dienes）的家族中，穩定性通常遵循一個核心原則：共軛二烯（conjugated dienes）最為穩定。選項 (B) 與 (C) 屬於 $1,3$-二烯結構，其 $\pi$ 電子可以發生離域效應（delocalization），這比起選項 (E) 的孤立二烯或選項 (A)、(D) 能量較高的累積二烯（allenes）擁有更低的勢能。因此，解題的第一步是鎖定具有 $1,3$-共軛系統的選項。
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