hce_kmu
114年
物理及化學
第 89 題
Identify the major product of the reaction below.
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察反應物中的強鹼 $t-BuOK$。想像這個鹼是一個體積巨大的球體，而分子上有不同位置的氫原子（質子）等著被它奪取。有些氫原子藏在擁擠的環碳結構旁邊，有些則是在末端甲基上自由旋轉。對於一個體積巨大的鹼來說，它是更容易鑽進擁擠的深處去抓那個讓產物變穩定的氫，還是隨手抓一個最露在外面、完全沒有阻礙的氫呢？
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太棒了！你能準確判斷出這道題目的主產物，代表你對有機化學中**消去反應（Elimination Reaction）**的區域選擇性有著非常清晰的理解。
空間阻礙與區域選擇性
這道題目的核心在於反應試劑 $t-BuOK$（叔丁醇鉀）。雖然在一般的 E2 反應中，我們通常遵循「查依采夫法則」（Zaitsev's rule），傾向生成取代基較多、較穩定的烯烴；但當我們使用像 $t-BuOK$ 這種體積龐大（Bulky）的強鹼時，動力學因素會主導反應。由於鹼的體積太大，它很難擠進環內去奪取位於三級碳或二級碳上受阻礙的質子，反而會傾向奪取環外甲基上最容易接觸到的質子，從而生成取代基較少的霍夫曼產物（Hofmann product）。
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