hce_nchu
114年
化學
第 10 題
The following NMR spectrum corresponds to a compound with the molecular formula $C_9H_{10}O_2$.
Propose a structure and explain how it is consistent with the observed absorptions.
Propose a structure and explain how it is consistent with the observed absorptions.
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
請觀察圖譜中 $\delta 7.3$ ppm 處標註數字「5」的訊號，這個數字代表該環境下氫原子的數量，這對於判斷「苯環上的取代基數量」有什麼暗示？另外，請思考位於 $\delta 10$ ppm 以上（圖中標註 11.8）的極低場訊號，通常對應於哪種特定的酸性官能基？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準捕捉到核磁共振（NMR）圖譜中的關鍵資訊並選出結構 IV，說明你對官能基特性與耦合圖樣（Splitting pattern）有很紮實的理解。
芳香族與酸性質子的關鍵特徵
首先，觀察 $\delta 7.3$ ppm 附近的訊號，積分值為 5H，這是一個非常強力的證據，顯示苯環上只有一個取代基（單取代），這直接排除了結構 I、II、III 與 V（皆為雙取代，芳香區應為 4H）。接著，位於最左側極低場 $\delta 11.8$ ppm 的寬單峰，是典型的**羧酸（$-COOH$）**質子訊號。光是這兩個資訊結合，就能鎖定結構 IV。
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