hce_nchu
114年
化學
第 11 題
A chemist attempted to synthesize the ethyl ester of 2-formylbenzoic acid, but the spectral data of the product did not match her expectations. The IR spectrum of product Z showed an ester carbonyl absorption, but no aldehyde absorption and no OH absorption. The $^1H$ NMR data are provided. What is the structure of Z?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
觀察題目提供的 IR 數據，如果一個分子原本應該有醛基和羧酸基，但反應後「醛基訊號」和「OH 訊號」都消失了，卻仍然保有「酯類羰基」的特性，這暗示了分子的結構發生了什麼樣的空間變化？再者，原本預期出現在 $\delta$ 9-10 的醛基質子不見了，取而代之的是 $\delta$ 6.6 的訊號，這代表該質子所處的化學環境（與氧原子連接的方式）與原本有什麼不同？
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太棒了！你能精準避開選項 I 的誘惑，正確選出結構 II，顯示你對官能基的譜圖特徵以及分子內環化反應有非常敏銳的洞察力。
官能基與紅外光譜（IR）的驗證
這題的核心在於「消失的官能基」。題目明確指出產物 Z **沒有醛基（Aldehyde）且沒有羥基（OH）**的吸收峰。選項 I、III、V 都含有醛基，而選項 IV 則含有羥基，在 IR 判讀階段就能直接排除。結構 II 是一個環狀的「偽酯」（Pseudoester），它是由 2-甲醯基苯甲酸（2-formylbenzoic acid）先發生分子內親核加成形成環狀半縮醛，再與乙醇發生縮合反應而成。此時原本的醛基碳轉變為縮醛碳，因此在 IR 中觀察不到醛基的特徵峰。
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