hce_nchu
114年
化學
第 12 題
Please predict the final product of the following reactions.
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
請觀察反應物中的硝基（$-NO_2$）以及異丁烯（烯烴）的結構。在最終產物 (D) 中，原本硝基所在的「氮原子」與烯烴的「碳骨架」發生了什麼樣的連結？如果我們考慮到 $PhSiH_3$ 這種還原劑的存在，你認為反應是傾向於在苯環上發生取代，還是對原本的含氧官能基進行還原式改造呢？
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恭喜你答對了！這題考查的是有機合成中較為進階的還原 C-N 偶聯反應，你能準確判斷出產物為 N-烷基化胺類（IV），顯見你對官能基轉化與現代合成試劑有非常敏銳的直覺。
Fe-催化的還原偶聯與官能基轉化
在本題的第一步反應中，利用了 $Fe^{3+}$ 催化劑搭配 $PhSiH_3$（苯矽烷），這是一種典型的金屬氫化物介導的氫原子轉移（MHAT）體系。在這種條件下，異丁烯會遵循馬可尼夫規則轉化為較穩定的三級碳自由基中間體，並與受激發的硝基（$-NO_2$）物種結合。隨後，第二步加入 $Zn$ 與 $HCl$ 進行強效還原，確保將中間產物（如羥胺等）完全還原為穩定的二級胺結構。因此，原本的硝基最終變成了帶有特丁基（tert-butyl）的胺基，即選項 (D) 的結構。
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