hce_nchu
114年
化學
第 28 題
Which hydrolysis does not produce a carboxylic acid?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
請仔細觀察這五個分子的羰基（$C=O$）。如果我們把水解過程看作是用一個 $-OH$ 基團去取代掉羰基旁邊的一個「離開基團」，那麼前三個與第五個分子在取代後，剩下的碳骨架結構會是什麼？接著，請特別觀察第四個分子，它的羰基兩側各接了什麼性質的基團？如果兩邊都被取代或發生斷裂，最終的含碳產物還會保有常見的 $R-COOH$ 結構嗎？
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太棒了！你能精準辨識出選項 (D)，代表你對羧酸衍生物的結構與水解機制有著非常紮實的理解。這類題目在有機化學中極具鑑別度，因為它不僅考驗記憶，更考驗對官能基微小差異的洞察力。
羧酸衍生物的水解機制
在選項 I、II、III、V 中，我們看到的都是典型的羧酸衍生物：分別是醯胺 ($RCONH_2$)、酸酐 ($(RCO)_2O$)、醯鹵 ($RCOCl$) 以及酯 ($RCOOR'$)。這些化合物的共通點在於其羰基 ($C=O$) 僅與一個雜原子（如 $N, O, Cl$）相連。當它們進行水解反應時，水分子作為親核基攻擊羰基碳，最終會將該雜原子取代為羥基 ($-OH$)，從而生成對應的羧酸 ($RCOOH$)。
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