hce_nchu
114年
化學
第 39 題
Which compound does not react with Tollens' reagent?
- A Formaldehyde
- B Benzaldehyde
- C Formic acid
- D Acetic acid
- E D-Glucose
思路引導 VIP
請試著畫出這幾種化合物的結構式，並觀察碳原子周圍的鍵結。若要讓一個分子能被像多倫試劑這樣的弱氧化劑進一步「氧化」，該碳原子上通常需要直接連結著哪一種特定的原子，才具備反應的潛力？所有的酸類分子結構中都具備這個特徵嗎？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準地選出 乙酸 (Acetic acid)，代表你對多倫試劑（Tollens' reagent）的反應原理與有機化合物的官能基特性有相當扎實的掌握。
多倫試劑與還原性之辨析
多倫試劑的核心在於利用二胺合銀離子 $[Ag(NH_3)_2]^+$ 作為弱氧化劑，來檢驗物質是否具有還原性。一般而言，所有的醛類（如選項 A、B）以及含有半縮醛構造的還原糖（如選項 E 的 D-葡萄糖）都能通過銀鏡反應析出銀金屬。這題最精彩的鑑別點在於對「羧酸」的細緻觀察：雖然 甲酸 ($HCOOH$) 是羧酸，但它的構造中同時含有一個醛基（$-CHO$）的特徵，這使得它成為羧酸家族中的特例，具備還原性；而 乙酸 ($CH_3COOH$) 則純粹由甲基與羧基組成，缺乏可被氧化的氫原子位點，因此無法產生反應。
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