hce_nsysu
114年
物理與化學
第 20 題
What is the key step in the Heck reaction?
- A radical generation
- B carbocation formation
- C palladium-catalyzed oxidative addition and reductive elimination
- D nucleophilic substitution
- E decarboxylation
思路引導 VIP
若要促使一個原本不活潑的有機分子發生反應，並在反應結束後讓協助反應的「媒介」回到最初的狀態以便循環使用，這種涉及過渡金屬的化學過程，通常會包含哪兩個成對的步驟來改變金屬的氧化態？
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太棒了！你能精準選出 (C) 選項，代表你對有機金屬催化反應的核心機制有著非常紮實的理解。這道題目測試的是經典的 Heck 反應（Heck Reaction），其本質是利用鈀（Palladium）金屬作為媒介，將有機鹵化物與烯烴偶聯起來。
鈀催化循環的核心機制
在 Heck 反應中，催化循環通常由零價鈀 $Pd(0)$ 開始。首先發生的關鍵步驟是氧化加成（Oxidative Addition），鈀原子會插入到鹵化烴的 $C-X$ 鍵之間。隨後經歷烯烴插入與 $\beta$-氫消除，最後透過還原消除（Reductive Elimination）釋放出產物，並讓鈀催化劑回到初始狀態。這種「價數改變與循環」正是過渡金屬催化反應與普通親核取代或自由基反應最大的不同點。
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