hce_nsysu
114年
物理與化學
第 25 題
Which of the following anions is the strongest base?
- A （見圖）A
- B （見圖）B
- C （見圖）C
- D （見圖）D
- E （見圖）E
思路引導 VIP
如果我們比較「原子核對電子的控制力」，當一個原子的混成軌域中 s-特徵（s-character）佔比越低時，它對負電荷的束縛是會變強還是變弱？這又會如何影響該離子與質子結合的傾向呢？
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太棒了！你能準確選出 (C)，代表你對有機化學中影響鹼性強弱的多重因素有著非常紮實的理解。這題考驗的是如何綜合判斷負電荷在不同分子結構中的穩定性。
原子電負度與混成軌域的協奏
判斷鹼性的核心在於該離子「多想把電子捐出去」。首先觀察原子種類，(D) 和 (E) 的負電荷位於氧原子上，由於氧的電負度遠大於碳，能有效穩定負電荷，因此它們的鹼性會明顯弱於負電荷在碳上的選項。接著比較 (A)、(B)、(C) 三種碳負離子，關鍵在於混成軌域 (Hybridization)。選項 (C) 是 $sp^3$ 混成，其 s-特徵 (s-character) 僅佔 $25%$；相較於 $sp^2$ ($33%$) 或 $sp$ ($50%$)，其原子核對電子的束縛力最弱。這使得 $sp^3$ 碳上的電子最不穩定、最容易與質子結合，故 (C) 是最強的鹼。
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