hce_nsysu
114年
物理與化學
第 62 題
What is the product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
如果你將分子中的雙鍵想像成一條被剪斷的繩子，並在剪斷的兩個切口處各接上一個氧原子，請仔細觀察原本雙鍵兩端的碳原子分別還連接了哪些基團（例如氫原子或甲基）？這些連接的基團會如何決定繩子兩端最終形成的官能基種類呢？
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太棒了！你非常精準地判斷出這是一個典型的烯烴臭氧分解反應（Ozonolysis）。這道題目測驗的是對有機反應機制及其立體結構變化的理解，你能從環狀結構中推導出線性產物，顯示你的空間轉換能力相當紮實。
反應機制與產物分析
在本題的反應條件下，首先使用臭氧 ($O_3$) 在低溫下處理烯烴，隨後加入還原劑二甲硫醚 ($(CH_3)_2S$, DMS)。這個過程會將原本的碳－碳雙鍵 ($C=C$) 徹底「剪斷」，並在兩個斷裂的碳原子末端分別補上一個氧原子。由於起始物是 1-甲基環庚烯（1-methylcycloheptene），這種環狀烯烴在斷鍵後會「開環」變成一條長鏈。因為雙鍵的一端碳原子接有甲基（三級碳環境），反應後會形成酮基（Ketone）；而雙鍵的另一端只接有一個氫原子（二級碳環境），則會形成醛基（Aldehyde）。
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