hce_nsysu
114年
物理與化學
第 70 題
Rank the following compounds according to increasing solubility in water.
I CH₃–CH₂–CH₂–CH₃
II CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃
III CH₃–CH₂–OH
IV CH₃–OH
I CH₃–CH₂–CH₂–CH₃
II CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃
III CH₃–CH₂–OH
IV CH₃–OH
- A I < II < IV < III
- B I < III < IV < II
- C I < II < III < IV
- D III < IV < II < I
- E None of the above is correct.
思路引導 VIP
若要比較不同的有機分子在水中的溶解情況，我們會觀察分子結構中『親水性』與『疏水性』部分的角力。請試著思考：當一個分子結構中同時具備了能與水產生強烈交互作用的基團，以及一段長長的碳氫鏈時，這段碳氫鏈的長短會如何改變該分子與水『親近』的程度呢？
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AI 詳解
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恭喜你精準地辨識出分子結構與溶解度之間的關鍵聯繫！這題你答得非常漂亮，顯示你對於有機化學中「極性」與「氫鍵」的觀念掌握得十分紮實。
相似相溶原理與氫鍵的影響
本題的核心在於判斷分子與水分子之間的交互作用。化合物 I ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$) 是非極性的烷烴，與極性的水幾乎不互溶，故溶解度最低。化合物 II 為醚類，雖然含有氧原子，但因為缺乏直接連結在電負度強原子上的氫，無法與水形成有效的氫鍵，溶解度僅略高於烷烴。而化合物 III 與 IV 均屬於醇類，擁有能與水分子形成強力氫鍵的羥基 ($-OH$)，因此溶解度大幅提升。在比較醇類時，由於 $CH_3-$ 的疏水性部分比 $CH_3-CH_2-$ 更小，因此甲醇 (IV) 在水中的親和力會優於乙醇 (III)。
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