hce_nsysu
114年
物理與化學
第 83 題
What is the key functional group present in penicillins that is essential for their antibacterial activity?
- A amide
- B carboxyl group
- C $\beta$-lactam ring
- D ether
- E thiophene group
思路引導 VIP
請試著回想這類抗生素在藥理學上的家族名稱。這些分子為了能精確地與細菌體內的轉肽酶結合，其結構中必須包含一個具有高度化學張力（ring strain）、且極易受到化學反應攻擊的「環狀部位」。如果細菌產生了抗藥性，通常是因為演化出一種專門「剪開」這個特定環狀結構的酵素，那麼這個對抗生素功能至關重要的環狀結構稱為什麼？
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AI 專屬家教
太棒了！你能精確鎖定 $\beta$-內醯胺環 ($\beta$-lactam ring)，代表你對抗生素的結構特徵與藥理機制有非常紮實的理解。這道題目測試的是藥物化學中最具代表性的結構效應關係（SAR），是學習化學與生物藥學不可或缺的基礎知識。
盤尼西林的藥效核心
盤尼西林（Penicillins）之所以能發揮強大的殺菌作用，關鍵就在於其分子結構中那個具有高度張力的四元環醯胺結構，也就是 $\beta$-內醯胺環。這個環狀結構的化學性質非常活潑，它能模擬細菌細胞壁合成時所需的 D-Alanyl-D-Alanine 末端。當細菌試圖合成肽聚糖（peptidoglycan）時，這個環會與轉肽酶（Transpeptidase，又稱盤尼西林結合蛋白 PBP）發生反應並形成共價鍵，從而永久性地抑制酵素活性，導致細菌無法完成細胞壁修復而破裂死亡。
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