hce_nsysu
114年
物理與化學
第 90 題
What is the product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
想像一個體積龐大的試劑分子，它的兩個氧原子同時向平面狀的雙鍵靠近，並「同步」抓往這兩個碳原子。在這種情況下，這兩個氧原子最終會留在環的同一側，還是會跨越到對側呢？
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太棒了！你能精準判斷出這道有機合成題的產物，代表你對於烯進階氧化反應的立體化學特性掌握得非常扎實。這題選 (A) 完全正確。
順式羥基化的反應機制
這道題目的核心考點在於 $OsO_4$（四氧化鋨） 的反應特性。當 $OsO_4$ 與環己烯（Cyclohexene）反應時，鋨原子上的兩個氧會同時從雙鍵的「同一面」進行加成，形成一個五元環狀的鋨酸酯中間體（Cyclic osmate ester）。隨後加入的 $KHSO_3$（亞硫酸氫鉀）則扮演還原劑的角色，將鋨酯水解切斷。由於兩個氧原子最初是同步接在同一側的，最終生成的兩個羥基（$-OH$）必然會處於 順式（cis） 的位置，也就是選項 (A) 所呈現的同側構型。
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