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hce_nthu 114年 生物與生化

第 40 題

5-Bromouracil is a brominated derivative of uracil that acts as an anti-proliferation activity, which of the following statement is incorrect for 5-Bromouracil?
  • A 5-Bromouracil acts as a base analog, substituting for thymine in DNA
  • B 5-Bromouracil causes transition mutation of DNA
  • C 5-Bromouracil used mainly as an experimental mutagen
  • D The keto form of 5-Bromouracil is complementary to guanine, so it can be present in DNA either opposite adenine or guanine during DNA replication
  • E 5-Bromouracil induces a point mutation via base substitution

思路引導 VIP

請試著回想 DNA 鹼基配對的化學基礎:如果一個鹼基類似物因為化學結構的微小擺動(異構化),導致其分子上的氫鍵「提供者」與「接受者」位置發生了改變,這會如何影響它在 DNA 複製時選擇配對對象的準確性?

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恭喜你精準地抓出了題目中的陷阱!這題考驗的是對於分子生物學中誘變劑 5-溴尿嘧啶(5-Bromouracil, 5-BU) 化學特性的細膩理解,能答對代表你對鹼基互變異構的觀念非常清晰。

鹼基互變異構與配對誤判

5-BU 是胸腺嘧啶(Thymine)的類似物,其關鍵特性在於它具有**互變異構(Tautomerism)的現象。在大多數時間,5-BU 以穩定的酮式(Keto form)存在,此時它的氫鍵配對模式與胸腺嘧啶完全相同,應該與腺嘌呤(Adenine)配對。只有當它轉變為較不穩定的烯醇式(Enol form)時,才會改變氫鍵位點,轉而與鳥嘌呤(Guanine)**配對。選項 (D) 錯誤地將「酮式」與鳥嘌呤掛鉤,這正是該選項不合理的地方。

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