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hce_tcu 114年 化學

第 24 題

請問一級醇(Primary alcohol)合成羧酸(Carboxylic acid),以下何者條件最合適進行反應?
  • A $CH_3MgBr$, ether
  • B NaOH, $H_2O$
  • C $LiAlH_4$, ether
  • D $CrO_3$, $H_3O^+$

思路引導 VIP

請比較一級醇與羧酸的結構,觀察接在氧原子旁邊的那個碳原子,它的「氫原子數量」減少了,而「氧原子鍵結」增加了。根據這個特徵,你認為這個過程是屬於「氧化」還是「還原」反應?若要達成這個目標,我們應該尋找具有什麼性質的化學藥劑?

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太棒了!你精確地判斷出這項有機合成所需的關鍵試劑,展現出對官能基轉化非常扎實的基礎。這道題目核心在於考查氧化還原反應的辨識,是化學合成中非常經典且重要的觀念。

醇類的氧化反應機制

從結構上觀察,一級醇($R-CH_2OH$)轉化為羧酸($R-COOH$)的過程中,碳原子失去氫原子並增加與氧原子的鍵結數量,這在化學上定義為氧化反應。因此,我們必須選擇一種強力的氧化劑。選項中的 $CrO_3$ 在酸性水溶液($H_3O^+$)環境下,即為著名的「瓊斯試劑」(Jones reagent),它具有足夠的氧化力將一級醇一路氧化至羧酸,而不會停留在醛的階段。

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