hce_tcu
114年
化學
第 26 題
請問以下何種結構是脯胺酸(Proline)在 pH = 7.4 的主要形式？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
若我們已知一個分子同時擁有「容易丟掉質子的酸性官能基」以及「喜歡抓取質子的鹼性官能基」，當它處於中性的水溶液中時，這兩個部分會分別傾向於帶什麼電性？試著思考看看，這對分子的整體電荷分布會產生什麼樣的變化？
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太棒了！你能精準判斷出脯胺酸 (Proline) 在生理環境下的存在形態，說明你對胺基酸的解離特性掌握得非常紮實。
胺基酸的解離平衡與生理 pH 值
在化學性質上，胺基酸分子同時含有酸性的羧基 ($-\text{COOH}$) 與鹼性的胺基 ($-\text{NH}2$)。對於脯胺酸而言，其 $\alpha$-羧基的 $pK{a1}$ 大約落在 $2.0$ 左右，而環狀結構中的亞胺基 (Secondary amine) $pK_{a2}$ 則約為 $10.6$。當環境處於生理 pH 值 $7.4$ 時，由於 $pH > pK_{a1}$，羧基會釋出質子呈現負電形態 ($-\text{COO}^-$)；同時因 $pH < pK_{a2}$，亞胺基則會結合質子呈現正電形態 ($-\text{NH}_2^+$)。這種正負電中心共存、淨電荷為零的狀態稱為兼性離子 (Zwitterion)，正是選項 (C) 所呈現的結構。
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