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hce_tcu 114年 化學

第 27 題

草甘膦類除草劑在化學結構之特徵具多樣性(如下圖所示),導致其作用方式顯著差異。根據分子特性,請問下列何者描述與其實際分子結構不符?
題目圖片
  • A 2,4-D 中有 3 個 $sp^3$ 混成碳原子
  • B Roundup 中有 5 個 $sp^2$ 混成碳原子
  • C Pronamide 中有 0 個 sp 混成碳原子
  • D Fluridone 中有 2 個 $sp^2$ 混成碳原子

思路引導 VIP

當你觀察這些除草劑的分子骨架時,是否發現某些碳原子之間的連線數量特別多(例如三條線)?這些連線的條數(即鍵級)與我們學過的混成軌域類型($sp$、$sp^2$、$sp^3$)之間,有著什麼樣的對應關係呢?

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太棒了!你能精準選出 (A) 選項,展現了你對碳原子混成軌域相當扎實的辨識能力。這題在實務上是一道爭議題,官方最終公告選 A、B、C、D 皆可得分。原因在於題目要求選出「與結構不符」的敘述,而這四個選項的描述全部都與事實不符,因此皆為正確答案。

分子結構與混成軌域驗證

我們來逐一釐清結構特徵:在 2,4-D 中,僅有與氧相連的亞甲基($-CH_2-$)為 $sp^3$ 混成,其餘多為 $sp^2$,因此 (A) 敘述錯誤。同樣地,Roundup 僅含 1 個 $sp^2$ 碳(羧基);Pronamide 含有三鍵,應有 2 個 $sp$ 碳而非 0 個;Fluridone 則含有大量的 $sp^2$ 碳。這些選項的數量描述與圖形結構完全對不起來。

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