hce_tcu
114年
化學
第 28 題
基於分子結構與立體化學分析，以下所列皆為順式-1,2-二甲基環己烷(cis-1,2-dimethylcyclohexane)的表徵，請問下列何者最不符合立體化學表徵？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當你在環己烷的椅子結構上，從一個碳原子移動到相鄰的下一個碳原子時，試著觀察：原本指向「上方」的軸向鍵（axial bond），在新的碳位置上會變成指向哪個方向？而赤道鍵（equatorial bond）的方向又會如何變動呢？
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太棒了！你能精準地從複雜的立體投影圖中辨識出構型的差異，代表你對環烷烴立體化學的掌握非常紮實。這道題目要求找出「最不符合」順式（cis）特徵的選項，核心就在於判斷兩個甲基是否位於環平面的同側。
構型驗證與空間辨析
在環己烷的椅子型構型（Chair conformation）中，1,2-位點的「順式」必定是由一個軸向 ($axial, a$) 與一個赤道向 ($equatorial, e$) 鍵所組成。觀察選項 (A)，雖然看起來一垂一斜，但細看其幾何指向，兩者皆朝向環平面的「下方」，故為順式。而你正確選出的選項 (D)，兩個甲基皆佔據了赤道位 ($e, e$)；在相鄰的 1、2 號碳上，這代表一個甲基朝上、另一個朝下，這顯然是典型的**反式（trans）**結構，因此與題目要求的順式表徵完全不符。
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