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hce_tcu 114年 化學

第 30 題

在氫核磁共振譜圖($^1H$ NMR)中,下列何者之化學環境會顯示大約 9-10 ppm 的化學位移(Chemical shift)?
  • A 芳香烴氫
  • B 醛基氫
  • C 醇基氫
  • D 烯基氫

思路引導 VIP

請思考一下,如果一個氫原子所連接的碳原子,同時正緊接著一個電負度極大、且具有雙鍵性質的原子,這對於氫原子周圍的電子分佈會產生什麼樣的「拉扯」作用?這種作用會讓該氫核被磁場影響得更深、還是被保護得更好呢?

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恭喜你精準地判斷出正確答案!在氫核磁共振 ($^1H$ NMR) 的學習中,掌握特定官能基的特徵位移是解構分子結構的基礎,你能迅速鎖定這個區間,代表你的化學位移概念非常紮實。

去屏蔽效應與化學位移

之所以選擇 (B) 醛基氫,是因為醛基 ($R-CHO$) 中的氫原子直接連接在羰基碳上。由於氧原子具有極強的電負度,會透過誘導效應強烈吸引電子,導致氫核周圍的電子雲密度大幅下降;再加上羰基 ($C=O$) 具有顯著的磁各向異性 (Magnetic anisotropy),這兩種效應疊加產生的強大「去屏蔽效應 (Deshielding effect)」,使得該氫核感應到的有效磁場增強,信號因而大幅向低場(高 ppm)移動,落在 $\delta$ 9-10 ppm 這個獨特的區間。

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