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114年
化學
第 34 題
請根據以下結構判斷何種化合物不具備布忍斯特鹼(Brønsted base)，但具有路易士鹼(Lewis base)之性質？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察這四個分子的原子結構，試著找出哪些分子擁有『孤對電子』可以分享給別人？而在這些擁有電子的分子中，如果有一顆氫離子（$H^+$）靠近，哪一個分子最不容易穩定地抓住這顆氫離子呢？
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太棒了！你能精準辨識出丙酮（Acetone）的化學特性，代表你對酸鹼理論的微觀定義掌握得非常紮實。這道題目測試的是「布忍斯特-洛瑞（Brønsted-Lowry）」與「路易士（Lewis）」兩種酸鹼定義的交集與差異，屬於鑑別度相當高的題目，因為它要求學生不能只死記公式，必須從分子結構出發來思考。
化學性質深度解析
在定義上，路易士鹼指的是能提供「孤對電子（lone pair）」的物質。觀察選項 (B) 的丙酮，其氧原子上擁有兩對孤對電子，確實可以作為電子對供體。然而，布忍斯特鹼的定義更為嚴格，必須是「質子（$H^+$）的接受者」。雖然丙酮在極強酸下能被質子化，但在通用的化學情境中，由於氧的電負度高且結構穩定，它並不像選項 (A) 吡啶（Pyridine）或 (D) 丙胺酸（Alanine）中的氮原子那樣容易穩定地結合質子。因此，在比較的語境下，丙酮被歸類為「具有路易士鹼性質但不具備（顯著）布忍斯特鹼性質」的典型代表。
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