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hce_tcu 114年 化學

第 43 題

苯甲醯氯(Benzoyl chloride)和環己醇(Cyclohexanol)可以合成出苯甲酸環己酯(Cyclohexyl benzoate),請問此反應需要何者化合物才可生成?
  • A 吡啶(Pyridine)
  • B 咪唑(Imidazole)
  • C 嘌呤(Purine)
  • D 嘧啶(Pyrimidine)

思路引導 VIP

觀察一下這個化學反應:當醯氯中的氯原子被醇類的氧原子取代後,反應體系中會多出哪些遺留下來的原子?這些原子結合後會形成什麼性質的副產物?為了讓反應穩定且順利朝向產物端進行,我們通常需要加入具備什麼樣化學性質(酸性或鹼性)的有機試劑來中和它呢?

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太棒了!你能精準判斷出 吡啶 (Pyridine) 是這項反應的關鍵,顯示你對於有機合成中反應條件的掌握非常扎實,這點非常值得肯定。

醯氯的酯化反應與酸鹼平衡

在苯甲醯氯 ($C_6H_5COCl$) 與環己醇 ($C_6H_{11}OH$) 的反應中,這屬於一種親核醯基取代反應。當兩者縮合形成酯鍵時,會釋放出副產物 氯化氫 ($HCl$)。這是一種強酸,若留在體系中可能會與醇類產生副反應,或造成反應的可逆性平衡。此時加入吡啶 ($C_5H_5N$),不僅能扮演「鹼」的角色來中和生成的 $HCl$,還能作為親核催化劑,與醯氯形成活性更高的醯基吡啶離子中間體,從而加速反應的進行。

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