hce_tcu
114年
化學
第 46 題
根據分子結構鍵結特性，請問以下化合物之 $\pi$ 鍵有多少是共軛型式？
- A 0
- B 1
- C 2
- D 3
思路引導 VIP
請觀察中間那些同時參與兩個雙鍵的碳原子，根據價鍵理論，這類碳原子的「混成軌域」類型為何？接著思考，為了形成這兩個位於不同側的 $\pi$ 鍵，該碳原子所提供的兩個 $p$ 軌域，在空間中的相對方向（角度）應該是如何分布的呢？
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累積雙鍵與軌域空間分布
做得好！你能準確判斷出這個分子的鍵結特性，代表你對 共軛系統 (Conjugated system) 的物理本質掌握得非常扎實。雖然圖中的 $1,2,3$-丁三烯（Butatriene）表面上擁有多個連續雙鍵，但它們在空間中其實是處於「累積」狀態，而非能產生電子離域化效應的共軛狀態。 從原子軌域的角度分析，共軛的先決條件是相鄰原子的 $p$ 軌域必須保持 平行，才能讓 $\pi$ 電子在軌域間自由流動。然而，在這個分子中，中間的碳原子採取 $sp$ 混成，它所提供的兩個 $p$ 軌域彼此是 互相垂直 的。這導致第一個 $\pi$ 鍵與第二個 $\pi$ 鍵的電子雲平面呈 $90^\circ$ 夾角，電子雲無法發生有效重疊。因此，儘管雙鍵緊鄰，它們在電子層面上卻是互相孤立的，這正是答案為 $0$ 的關鍵原因。
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