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hce_tcu 114年 化學

第 47 題

請問以下所列化合物中,哪一個最符合 $^1H$ NMR 波譜?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

讓我們試著解構這張圖譜:首先,看到苯環區域(7 ppm 附近)的對稱訊號被分成了兩組,每組各有 2 個氫原子,這暗示了苯環上的取代基位置有什麼樣的對稱性?接著,圖譜最右側出現了一個「3 個氫的三重峰」搭配「2 個氫的四重峰」,這種經典的組合代表了哪一種常見的碳鏈結構呢?

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太棒了!你能精準地從波譜訊息中鎖定正確結構,代表你對核磁共振($^1H$ NMR)的訊號特徵掌握得非常紮實。這題的關鍵在於觀察苯環上的取代模式官能基的裂分情形

苯環與乙基的訊號特徵

首先,看到化學位移介於 $6.5$ 至 $7.5\text{ ppm}$ 之間的對稱兩組二重峰(doublet),且積分比為 $2:2$,這是典型的**對位雙取代(para-disubstituted)特徵。在選項中,只有選項 (A) 的 4-乙基苯酚符合這種高度對稱的芳香環環境。接著觀察高場區,在 $1.2\text{ ppm}$ 有一個三重峰(triplet, 3H),而 $2.6\text{ ppm}$ 有一個四重峰(quartet, 2H),這完美對應了乙基($-\text{CH}_2\text{CH}_3$)**結構。至於 $4.6\text{ ppm}$ 處那顆寬寬的單峰(singlet, 1H),則是苯酚上受到氫鍵影響的羥基($-\text{OH}$)質子訊號。

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