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調查局三等申論題 114年 [醫學鑑識組] 有機化學

第 一 題

📖 題組：
請寫出下列英文名稱的化學結構（每小題 2 分，共 10 分）
📝 此題為申論題，共 5 小題

小題 (一)

Trimethylsilyldiazomethane

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看到這類命名題，應先拆解字根。首先找出母體分子「diazomethane」（重氮甲烷，CH2N2），接著識別取代基「Trimethylsilyl」（三甲基矽基，-Si(CH3)3），最後將取代基接在母體碳原子上取代一個氫即可畫出正確結構。

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Trimethylsilyldiazomethane（TMSCHN2，三甲基矽基重氮甲烷）的化學結構式為： (CH3)3Si-CH=N2 【結構繪製要點】

小題 (二)

Diethylene glycol

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看到「ethylene glycol」應先聯想到單體乙二醇（HO-CH2-CH2-OH）。字首「Di-」在此類俗名中表示由兩個乙二醇分子縮合脫去一分子水所形成，故結構中會包含一個中心的醚鍵（-O-）連接兩個乙基，且兩端各保留一個羥基（-OH）。

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「Diethylene glycol」（中文常稱：二甘醇或二乙二醇）的化學結構如下： 半結構式：HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH 鍵線式繪製指引：

小題 (三)

Imidazole

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看到 Imidazole（咪唑），應立即聯想其為包含兩個氮原子（位於 1,3-位置）的五元雜環芳香化合物。在腦海中建構結構時，需特別注意標示 N1 帶有氫原子（孤對電子參與芳香性），而 N3 與 C2 形成雙鍵（孤對電子在 sp2 軌域），這是胺基酸 Histidine（組胺酸）側鏈的核心結構。

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「Imidazole（咪唑）」之化學結構為一含有兩個氮原子的五元雜環芳香化合物（系統命名：1,3-diazole）。 因純文字無法直接描繪標準鍵線式，其精確的結構繪製細節與特徵如下： (1) 骨架構成：由 3 個碳原子與 2 個氮原子構成的平面五元環。

小題 (四)

Dihydropyran

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看到 Dihydropyran，先拆解字根：「pyran」為六元含氧且具兩個雙鍵的雜環，「dihydro」代表被還原加上兩個氫，即環上剩下單一個雙鍵。在高等有機合成中，最常見且具考點的異構物為 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP)，應立即聯想到其作為醇類保護基（形成 THP ether）的實務應用。

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「Dihydropyran（通常指 3,4-dihydro-2H-pyran，簡稱 DHP）」指一個含有單一氧原子與單一碳碳雙鍵的六元雜環化合物，特徵包含：(1) 結構為一六元環，其中一個頂點為氧原子（編號 O1）。(2) 碳碳雙鍵位於 C5 與 C6 之間，即雙鍵緊鄰於氧原子的一側（Enol ether 結構）。(3) C2、C3、C4 皆為單鍵相連的 sp3 飽和碳。（SMILES：C1CC=CCO1）。 實務應用為：在有機全合成路徑設計中，DHP 是極重要的醇類（R-OH）保護試劑，在微酸（如 p-TsOH 或 PPTS）催化下，能與醇反應生成四氫吡喃醚（Tetrahydropyranyl ether, THP ether），藉此保護羥基不受格林納試劑、強鹼或還原劑破壞，後續再以酸性水溶液即可脫保護。

小題 (五)

Succinic acid

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看到二元羧酸的英文俗名，建議利用經典口訣「Oh My Such Good Apple Pie」（分別代表總碳數2至7的草、丙、丁、戊、己、庚二酸）來對應。Succinic acid 的字首 S 為口訣第三位，代表總共有4個碳，即「丁二酸」。

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化學俗名：Succinic acid（琥珀酸 / 丁二酸） IUPAC 系統命名：Butanedioic acid 化學結構（示性式）：

📝 有機命名與結構推導
💡 熟練官能基 IUPAC 命名與常用有機試劑、雜環俗名之結構轉換。
  • 掌握二元羧酸俗名序列：草(Oxalic)、丙(Malonic)、丁(Succinic)、戊(Glutaric)酸，Succinic acid 為四碳二元酸。
  • 識別含氮雜環：Imidazole 為五元環內含 1、3 位雙氮原子，具芳香性，常用於生物化學與觸媒分析。
  • 理解常用合成試劑：Trimethylsilyldiazomethane 為重氮甲烷的穩定替代品，常用於羧酸甲基化反應。
  • 區分聚乙二醇類：Diethylene glycol 為兩分子乙二醇脫水縮合，構造含一醚鍵與兩個末端羥基。
  • 辨識含氧雜環：Dihydropyran (DHP) 為六元含氧不飽和環，常用作羥基的保護基（THP 醚化）。
🧠 記憶技巧：二酸俗名：草丙丁戊己 (OMSGAP)；雜環位置：1,3-Diazole 是咪唑。
⚠️ 常見陷阱：容易混淆二元酸碳數（如將 Succinic 誤記為 3 碳或 5 碳）或忽略雜環化合物的氫化程度（如 Dihydro 與 Tetrahydro 之別）。
IUPAC 命名法 雜環化學 有機合成試劑 官能基保護與去保護

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